W 1482 Leonardo zamknął warsztat we Florencji i udał się do Mediolanu wraz ze swoimi pomocnikami Tommasem di Giovanni Masinim i Atalantem Migliorottim. Okres ten rozpoczął się wraz z pracą na dworze Sforzów, dla Ludwika Sforzy. Książę zapraszał artystów i uczonych nie tylko dla rozrywki, ale także po to, by rozsławić swoją dynastię. Jedna z biografii Leonarda z XVI w. podaje, iż Leonardo początkowo przybył na dwór jako muzyk. Podarował władcy srebrną, samodzielnie zaprojektowaną lutnię w formie końskiej czaszki, ze srebrnym pudłem rezonansowym. Przedstawił się jako doskonały wynalazca machin wojennych, budowniczy mostów i urządzeń fortyfikacyjnych, mimo iż jego doświadczenie w tej dziedzinie było nikłe. Dodał, że w okresie pokoju może tworzyć obrazy bądź wykonywać rzeźby na poziomie dorównującym innym artystom. Został przyjęty jednak głównie dzięki dobrym manierom, talentowi muzycznemu i umiejętności organizacji przyjęć. Początkowo mieszkał w Mediolanie, u malarzy, braci Evangelisty i Ambrogia de Predis, prowadzących warsztat przy bramie Porta Ticinese. Książę zlecał mu różnorodne zadania.
Z czasem artysta przeprowadził się na dwór, zyskał zabezpieczenie materialne i możliwość rozwijania zdolności w różnych dziedzinach. Otrzymał tytuł nadwornego malarza i inżyniera. Początkowo da Vinci koncentrował się na posągu konnym z brązu i kopułach pałacu. Powstał wtedy portret Cecylii Gallerani, Dama z gronostajem oraz obraz Madonna w grocie.
Leonardo ułożył zbiór zagadek do popularnej wówczas gry stanowiącej rozrywkę dla dworzan i innych zamożnych obywateli. Dobór słów w łamigłówkach świadczy o obsesji związanej z narodzinami i sposobem, w jaki został wychowany. Jedna z zagadek rozpoczynała się słowami:
| |
Wiele dzieci zostanie wyrwanych z ramion matek bezlitosnym szarpnięciem, następnie zostaną one rzucone na ziemię i okaleczone[3].
|
Odpowiedź brzmiała: Orzechy włoskie, żołędzie i oliwki. Inna zagadka to:
| |
Czuła i łagodna matka dla niektórych z twoich dzieci, jednocześnie okrutna i nieprzejednana macocha dla innych... Widzę waszych synów oddanych w niewolę, przez całe życie służących ciemięzcy[4].
|
Rozwiązanie to:"Osły". Inny przykład to:
| |
Zobaczymy, że matki i ojcowie lepiej opiekują się przybranymi dziećmi, niż swoim własnym synem[4].
|
Rozwiązanie tej zagadki brzmi: Drzewa, które wykorzystują swoje soki, aby wyżywić doszczepione gałęzie. Najbardziej wymowna jest zagadka o treści:
| |
Powróci czas Heroda, a niewinne dzieci zostaną wyszarpnięte karmiącym matkom i umrą od ran zadanych przez okrutnych ludzi[4].
|
Wtedy należało odpowiedzieć: Koźlęta.
W czerwcu 1490 zarząd katedry w Pawii zwrócił się do architekta i inżyniera Francesca di Giorgio Martiniego, przebywającego wówczas w Mediolanie, o pomoc w jej przebudowie. Za namową Sforzy da Vinci udał się tam razem z Martinim. 18 czerwca wyruszyli konno w towarzystwie współpracowników Martiniego i uczniów Leonarda. Po przyjeździe zatrzymali się w gospodzie Saracen. Rachunek uregulował 21 czerwca zarząd katedry. Leonarda zainspirował posąg jeźdźca Il Regisole, podsuwając mu nowy pomysł na stworzenie Pomnika konnego Sforzy. W bibliotece zamkowej starego zamku Viscontich Leonardo odnalazł rękopis polskiego matematyka, Witelona, traktujący o perspektywie. Później Leonardo próbował go ponownie odnaleźć, lecz bezskutecznie, gdyż zaginął on w czasie francuskiej okupacji w 1500. W notatkach Leonarda po pobycie w Pawii pozostał także plan domu rozpusty. Prawdopodobnie Leonardo szukał tam modeli do swoich dzieł.
W połowie lipca 1490 r. Leonardo wrócił do Mediolanu. Ludwik oddał mu do dyspozycji swoją starą rezydencję, Corte Vecchia. Artysta urządził tam pracownię malarską, a także budował wynalazki techniczne. Zatrudnił w warsztacie pomocników i uczniów. Byli wśród nich Marco d'Oggiono, Giovanni Antonio Boltraffio i Giacomo Caprotti, którzy w swojej twórczości przejęli styl malarski, a niekiedy zasady kompozycji od mistrza. 16 lipca 1493 Leonarda odwiedziła Caterina i zamieszkała z nim aż do śmierci w Corte Vecchia. W 1495 Leonardo wyprawił jej pogrzeb, na który wydał 123 soldy.
Ludwik zaczynał tracić popularność. W 1494 zlecił Leonardowi zaprojektowanie jego propagandowego emblematu politycznego. W latach 1495–1498 Leonardo tworzył malowidło ścienne Ostatnia Wieczerza w refektarzu klasztoru przy kościele Santa Maria della Grazie. Projektował także dekoracje na uroczystości i elementy scenografii. Rysował rebusy i alegorie. Sprawiało mu to wiele przyjemności, gdyż lubił wszelkie zagadki, tajemnice i żarty. W styczniu 1497 w czasie porodu zmarła małżonka Sforzy. Przygnębiony władca postanowił z mieszczącej się na parterze wieży północnej Sali Deskowej w swoim zamku zrobić prywatne ustronie. W październiku 1498 Leonardo skończył dekorować Czarne Salki na zamku i przystąpił do nowego projektu.
W sierpniu 1497 Ludwik podarował Leonardowi ziemię z winnicą położoną za Porta Vercellina, między konwentem Santa Maria delle Grazie a kościołem San Vittore. Działka zajmowała powierzchnię ok. 1 ha. Leonardo szacował wartość ziemi na 4 soldy. Zarządcą został Giacomo Caprotti. Część domu wynajął za 100 lirów rocznie, a kilka izb zachował, by mogła tam zamieszkać jego owdowiała matka. W 1498 poszerzono drogę łączącą kościół San Vittore z Santa Maria delle Grazie, co podniosło wartość posiadłości. Do tego projektu odnosiły się niektóre notatki artysty. Nieopodal mieszkał Galaezzo Sanseverino, właściciel licznych stajni. Leonardo wykonywał projekty w związku z planami ich odnowienia. Sąsiadami Leonarda da Vinci byli także Evangelista de Predis i Marialo de' Guiscardi. Ziemia była własnością Leonarda aż do śmierci.
Oprócz zadań artystycznych podejmował się także innych projektów, m.in. projektował studnie, urządzenia grzejne i pawilony ogrodowe. Utrzymywał kontakty z rzemieślnikami, aby dowiedzieć się jak najwięcej o budowie kanałów i wznoszeniu murów. Badał urządzenia systemu kanałów w otoczeniu miasta, konstruował machiny wojenne. Studiował podstawy mechaniki i zgłębiał naturę wody. W Mediolanie spotkał wybitne osobistości. Wymieniał się poglądami i pomysłami z artystami i uczonymi, uzyskując dzięki tym kontaktom wiele inspiracji. Za sprawą znajomości z architektem Donato Bramante rozwinął zdolność sztuki budowlanej. Razem z matematykiem Lucą Piacolim studiował geometrię i w 1498 wykonywał ilustracje do jego książki o teorii proporcji zatytułowanej: O boskiej proporcji. Leonardo zaczął studiować podstawy geometrii, kanony proporcji i harmonii. Samodzielnie zgłębiał język łaciński, aby móc studiować starożytne dzieła, uznawane wówczas za podstawę wiedzy. Przy natłoku innych prac zdarzało mu się nie znajdować czasu na malowanie. W tym okresie proponował także swoje usługi hrabiemu Ligny.
Na początku 1499 do Lombardii dotarły wieści, że Francuzi szykują najazd. Wobec tego Leonardo, spodziewając się nieuchronnej klęski swojego mecenasa, przystąpił do porządkowania swoich spraw. Podliczał pieniądze, rozdysponowywał je i przeprowadzał generalne porządki w swojej pracowni. Oddał także wykonaną z Ambrogiem kopię Madonny w grocie.
6 września Francuzi pod wodzą Ludwika XII Walezjusza zajęli Lombardię i wkroczyli do Mediolanu. Po ucieczce swojego protektora Leonardo nawiązał kontakt z Francuzami. Dostał zlecenie sporządzenia raportu o warunkach panujących we Florencji. Niepewna sytuacja polityczna w Mediolanie skłoniła artystę do opuszczenia miasta w grudniu 1499. Przyspieszyły to także pogłoski o bliskim powrocie Ludwika.
